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1991年，宋美龄回到长岛蝗虫谷。她最喜欢的外甥女孔令伟留在了台北，没有与她同行。而孔令仪和丈夫黄雄盛则陪同在她的身边。
宋美龄为了表示不再留恋，把她所有的家当都搬上了飞机。女人的东西总是又多又碎，一不小心就收拾出了97箱。所以媒体批评说“香港有九七大限，夫人带走的行李则是九七大件”。关于质疑宋美龄卷带国宝出境的争议也一直不断。但实际上，带走的不过是宋美龄自用的衣料、旗袍、日用品、家具、杂物，甚或最多是些个人的书画、摆设的收藏品。而宋美龄坚持把这些东西带走，出于浓浓的恋旧情结。
回到美国后，每次看病或者办事，宋美龄就要从蝗虫谷前往纽约。每次开车要几个小时，如果遇上大雪封路，就要花更多时间，甚至走到半路就不得不折返回来。而陪她时间较长的工作人员也都逐渐离去。长年伴随她的警卫、侍从只留下了6个人，负责她的饮食起居和安全保卫工作，而从20世纪60年代初期就跟随她的一位老妈子也早在1993年去世了。极少的人口继续住在那样一间大房子里，连打扫都很不容易，平日里更是显得特别冷清和孤单。
随着年岁渐长，为了减少麻烦，宋美龄索性把蝗虫谷的别墅卖掉，搬到纽约居住。孔令侃为她购置了曼哈顿上东城葛莱西广场一栋15层老公寓的9楼和10楼，宋美龄自己住在楼上，工作人员住楼下。这栋公寓面对公园、临近东河，住户包括挪威、新西兰和土耳其等国驻联合国大使，纽约市长住所葛莱西官邸也在附近，这里距哥伦比亚大学医院不远，看病方便，颇有闹中取静的风味。难以忘怀都市生活的宋美龄对这个仍具四五十年代风味的东河河边公园环境颇为满意，而住在第五大道公寓的孔令仪和丈夫去探望她也很方便。
宋美龄在晚年又变成一个小女孩，她喜欢坐车外出兜风，喜欢到郊外散步，还喜欢吃水果味的冰激凌。所以有时候，她会让几位司机一起开车到很远的郊外公园，带上自己的随从们一起兜风，她还掏钱请工作人员一起吃冰激凌，像是过节一般快乐。
而平时，她的作息很有规律。早上9点以后才起床，晚上11点以后才上床。她1950年在台湾的时候，曾经正式的跟黄君璧学过画，临帖练书法，从此以后就再也没间断过，每天要练习2个小时。晚上她会看一小会儿电视，或弹半小时钢琴，或跟侍从们聊聊天，了解一点外面的新闻。而在饮食上，她从没有额外的要求，但每天必须就5次餐，每一次进餐也只吃五分饱，即使再喜欢吃，也绝不贪食。她对宗教的信仰越发虔诚，每天早餐前都要进行祈祷。
虽然年纪大了，但宋美龄依然还是把美作为自己的人生追求。她的牙齿没掉几个，而头发虽然有些花白和稀疏，但仍然可以长到腰际。她躲藏在自己的10楼小天地，检视自己的收藏，回忆过去的一幕一幕，连楼下都很少去。有时干脆就成天躺在床上休息。因为很少活动，她也发福了不少。
1994年9月，宋美龄的干女儿“孔二小姐”孔令伟因为直肠癌住院，宋美龄也迅速自美返台探望。李登辉夫妇等人按照礼仪前往桃园中正机场接机。这次返台，宋美龄一行人已经低调许多，只是包下华航的头等舱。但即便如此，大批民进党人士与地下电台的支持者，还是打着包围机场的口号打算前往冲撞，台湾警方出动了大批镇暴警察才稳住局面。宋美龄在台湾住了约一个星期返回美国。孔令伟在同年11月病逝台北，随后遗体运往美国纽约安葬，伤心的宋美龄此后再没有回过台湾。
而孔令侃、孔令杰的相继离世，也让宋美龄常有寂寥之感。只有每年3月20日宋美龄过生日的时候，宋家的公寓里才能重新回荡起热闹的说笑声，除此之外，她很少见客人，就连过去的老部下来访都不愿下楼相见。而她也始终拒绝做口述历史和撰写回忆录。她表示死后想葬在纽约上州芬克里芙墓园，这里长眠着孔宋家族许多的族人。遗体也不运回台湾或大陆。
美国时间2003年10月23日23时17分（北京时间24日11时17分），宋美龄在美国纽约曼哈顿家中去世，享年106岁。她的死亡没有痛苦，她在睡梦中安然过世。当时在她身边的有她的外甥女孔令仪、外甥女婿黄雄盛、曾孙蒋友常（蒋孝勇之子）及跟随她超过40年的武官宋亨霖。
关于她的后事，也一切按照她生前的愿望办理。尽管台独分子谎称“蒋家希望陈水扁为宋美龄盖旗”，但宋美龄的孙媳断然表示，宋“一生捍卫‘中华民国’，不希望一个不承认‘中华民国’的总统为她覆盖‘国旗’”。已经认祖归宗的蒋经国之子、国民党“立委”章孝严以国民党中常委和前秘书长的身份，委托在美国的友人代为致送花篮。他强调，至于宋美龄的安葬地点，“必须尊重蒋家遗属的决定，不容过多的政治考虑与意识形态干预”。
宋美龄走得十分安详，毫无痛苦，如同平静中完成一个必经的仪式。她的人生就此画上了句号。对一个经历了两个世纪，见识过这个世界最高的权贵，也见识过贫民窟里最苦难生活，看遍了生生死死的女人来说，死亡并不是一件恐怖的事情，反而是对漫长重复生活的解脱。
或许在我们所不知道的世界里，宋家三姐妹又重新相聚，完成她们生前不能完成的愿望。她们或许又能像少年时那样，嬉笑着，拉着手从楼梯上跑下来。如果在她们中间没有政见的偏差，她们是不是始终能像亲密的一家人一样，富足地共同生活，颐养天年？